Dimitri Rascalov naît en 1969 en Union soviétique et sert dans l'Armée rouge durant la Guerre froide. C'est à cette époque qu'il se lie d'amitié avec Mikhail Faustin. Les deux hommes purgent ensuite une peine dans une prison sibérienne, où Mikhail, plus imposant physiquement, protège Dimitri des autres détenus. Ils se font tatouer des symboles identiques sur les paumes, signifiant qu'ils sont "frères pour la vie". Après leur libération, ils commencent leurs activités criminelles en Russie, vendant du haschich aux touristes sur la Place Rouge. Dimitri est condamné pour meurtre à au moins deux reprises avant d'exploiter une faille dans les traités d'immigration pour s'installer aux États-Unis au milieu des années 1990.
À Liberty City, Faustin et Dimitri fondent la Faustin Mafiya dans le quartier de Hove Beach. Alors que Faustin sombre dans la cocaïne et la paranoïa, Dimitri maintient une façade de calme et de rationalité, dissimulant sa dépendance aux antidouleurs. Lorsque Niko Bellic entre à leur service, Dimitri joue le rôle du partenaire raisonnable, mais orchestre secrètement la mort de Lenny Petrovic pour créer un prétexte à l'élimination de Faustin. Il convainc Niko d'assassiner son "meilleur ami", puis le trahit immédiatement en s'alliant avec Ray Bulgarin, l'ancien employeur de Niko. L'embuscade échoue grâce à Little Jacob, mais Dimitri fait incendier l'appartement et la compagnie de taxi de Roman, chassant les cousins Bellic de Broker.
Prenant le contrôle de l'organisation rebaptisée Rascalov Mafiya, Dimitri étend rapidement son empire criminel à travers Liberty City et Alderney, établissant d'importants réseaux de trafic de drogue qui attirent l'attention des services secrets américains. Il fait kidnapper Roman pour piéger Niko, fait chanter le vice-maire Bryce Dawkins, et forge des alliances avec Kenny Petrovic, Giovanni Ancelotti et Jimmy Pegorino. Dans la fin "Deal", Dimitri trahit une fois de plus Niko lors d'une transaction d'héroïne, puis envoie un tueur au mariage de Roman qui tue accidentellement ce dernier. Niko le retrouve au casino d'Alderney où Dimitri vient d'assassiner Pegorino, et l'abat sur Happiness Island. Dans la fin "Revenge", Niko exécute Dimitri directement sur le cargo Platypus. Quelle que soit l'issue choisie par le joueur, la trahison perpétuelle de Dimitri cause finalement sa perte.
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