Jimmy Pegorino naît en 1957 à Alderney City. Son père a fondé la famille Pegorino, une organisation mafieuse italo-américaine méprisée par les cinq familles de Liberty City qui les surnomment les "Guernsey Goombahs". Jimmy reprend les rênes après la mort de son père et rêve obsessionnellement d'obtenir un siège à la Commission, bien qu'aucune nouvelle famille n'y ait jamais été admise. Son casier judiciaire inclut des arrestations pour vol de voiture, recel, braquage, racket et homicide involontaire. Il possède le club de strip-tease Honkers à Tudor.
Dans sa vie personnelle, Jimmy et sa femme Angie étaient violents envers leur fils, qui s'est suicidé. Jimmy a ensuite reporté son affection paternelle sur son garde du corps Anthony Corrado. Arrogant et incompétent, il prétend "autoriser" la famille Pavano à opérer sur son territoire alors qu'ils sont bien plus puissants. Ses principaux associés sont le capo Ray Boccino et Phil Bell. Il entretient également des liens avec la mafia irlandaise des McReary. Pour impressionner la Commission, il tente d'affaiblir secrètement la famille Ancelotti.
En 2008, Phil Bell recommande Niko Bellic à Pegorino. Lors de leur première mission, les Pavano trahissent Pegorino lors d'une rencontre et Niko le sauve. Paranoïaque face aux enquêtes policières, Jimmy ordonne l'assassinat d'Anthony Corrado (confirmé informateur) et de Ray Boccino (soupçonné sans preuve). Il propose ensuite à Niko un deal d'héroïne avec Dimitri Rascalov. Dans la fin "Deal", Dimitri trahit tout le monde : il tue les acheteurs, vole l'héroïne, et envoie un tueur au mariage de Roman. Plus tard, Dimitri assassine Pegorino lui-même. Dans la fin "Revenge", Niko tue Dimitri au lieu de faire le deal. Furieux, Pegorino tente de tuer Niko au mariage de Roman mais abat accidentellement Kate McReary. Niko le pourchasse jusqu'à Happiness Island et l'exécute.
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