Ce thème énergique et compétitif accompagne les trois courses à pied contre Il Piantissimo, un mystérieux personnage humain déguisé en Pianta qui défie Mario pour des Soleils à travers l'île Delfino. Similaire à Koopa the Quick et au Grand Pingouin de Super Mario 64, Il Piantissimo représente le rival de course emblématique de cet opus, avec son attitude arrogante et son sentiment de supériorité qui le distinguent de ses prédécesseurs.

Le morceau capture l'urgence et l'adrénaline de ces courses chronométrées où Mario doit atteindre le drapeau d'arrivée avant son adversaire sous peine de perdre une vie. Les trois confrontations se déroulent dans des environnements variés : la cinquième mission de Gelato Beach ("Il Piantissimo's Sand Sprint"), la cinquième de Noki Bay ("Il Piantissimo's Surf Swim") et la seconde de Pianta Village ("Il Piantissimo's Crazy Climb"). Particularité notable : lorsque le joueur rejoue un épisode complété, Il Piantissimo devient plus difficile à battre car il termine le parcours légèrement au-dessus du temps précédent du joueur.

Le personnage cache un easter egg fascinant : sous son masque de Pianta, visible à travers les trous pour les yeux ou par datamining, son visage est identique à celui du Running Man de The Legend of Zelda: Ocarina of Time, un clin d'œil des développeurs puisque les deux personnages remplissent la même fonction de coureur rival. L'écran de fin du jeu, si tous les 120 Soleils ne sont pas collectés, montre Il Piantissimo découvrant le pinceau magique de Bowser Jr. sur Gelato Beach, laissant planer le mystère sur ses intentions futures.