Nathan Dempsy occupe le poste de Special Agent in Charge au sein du bureau régional du Midwest du FBI, ce qui fait de lui le responsable des enquêtes fédérales de sa juridiction. Il supervise directement le travail de Grace Ashcroft, qu'il considère avant tout comme une bonne analyste technique manquant d'expérience sur le terrain. Lorsqu'un quatrième corps est découvert dans un bâtiment gouvernemental abandonné, victime d'une maladie non identifiée, Dempsy convoque Grace dans son bureau pour lui confier l'affaire.
Dempsy réassigne Grace à une enquête plus large impliquant une série d'infections et de décès inexpliqués dont le dernier incident s'est produit à l'hôtel Wrenwood. Sachant que cet hôtel est le lieu où Alyssa Ashcroft a été assassinée, il reconnaît le poids émotionnel de cette mission mais encourage Grace à affronter son passé en lui disant qu'il est temps pour elle de tourner la page. Il lui laisse toutefois le choix de refuser, et c'est Grace qui accepte de son plein gré.
Le rôle exact de Dempsy dans la conspiration qui entoure l'affaire reste ambigu. Certains indices dans le jeu laissent planer le doute sur ses motivations réelles : envoie-t-il Grace à Wrenwood sous l'influence indirecte de Zeno et des Connections, ou s'agit-il simplement d'une tentative maladroite mais bien intentionnée d'aider sa subordonnée à surmonter son traumatisme ? Cette ambiguïté fait de Dempsy un personnage plus complexe qu'il n'y paraît au premier abord.
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