Playboy X

Trey Stewart naît en 1983 à North Holland, Algonquin. Enfant brillant à l'école, il se rapproche vers 8-9 ans de Dwayne Forge, le plus grand baron de la drogue du quartier, qui le prend sous son aile comme un fils et lui enseigne le métier. En 1994, quand Dwayne est arrêté, Trey n'a que 10-11 ans mais reprend la direction des North Holland Hustlers. Son surnom "Playboy X" viendrait de Xenotime Street où se trouve son penthouse réservé par Dwayne. En 1999, il est arrêté pour possession de cocaïne à seulement 16 ans.

Sous sa direction, l'empire passe du simple trafic de crack à des activités diversifiées incluant l'immobilier. Playboy X se lie d'amitié avec Elizabeta Torres et surveille toutes les transactions de drogue de la ville. Il cesse de rendre visite à Dwayne en prison en 2004, l'abandonnant complètement. Il rêve de devenir promoteur immobilier légitime et de voir "son nom en grandes lettres dorées", prétendant vouloir aider les jeunes Noirs défavorisés avec sa fortune future, bien que son penthouse luxueux et ses voitures suggèrent qu'il est déjà très riche.

En 2008, Playboy X rencontre Niko lors d'un deal d'héroïne chez Elizabeta qui tourne mal. Impressionné, il l'engage pour diverses missions. Quand Dwayne sort de prison, Playboy l'ignore et le condescend. Lorsque Dwayne reprend le Triangle Club aux frères Trunchez (associés de Playboy), les tensions explosent. Playboy offre 25 000 dollars à Niko pour tuer Dwayne, tandis que Dwayne demande à Niko d'éliminer Playboy. Si Niko tue Dwayne, Playboy le paie mais coupe tout contact, blâmant Niko pour la mort de sa "figure paternelle". Si Niko tue Playboy, il le traque jusqu'à une ruelle et l'exécute d'une balle dans la gorge en déclarant : "Tu n'as pas changé le jeu, c'est le jeu qui t'a changé." Dwayne offre alors le penthouse à Niko.